以莽草为名

日本有一种常绿的小树，日文叫シキミ (shikimi)，中文叫日本莽草。日本的佛教徒把它的枝叶看得很神圣；叶子晒干磨成粉，当香烧；它的种子还被用来防止动物刨开墓地。它的一个旧学名就叫 Illicium religiosum。

它有毒。果实里含有莽草毒素，一种作用于神经的毒。

1885 年，受聘在日本工作的荷兰化学家 Eykman，从这种树的果实里分离出了一种物质，按树的日文名叫它 shikimic acid。中文译作莽草酸。

不是它的毒

这个名字很容易让人以为，莽草酸就是莽草有毒的原因。不是。莽草的毒是莽草毒素（anisatin）和几种相近的物质。莽草酸本身不是毒，而且它根本不是莽草特有的东西。

细菌，真菌，藻类和植物，都用同一条七步的代谢途径，造出三种芳香族氨基酸：苯丙氨酸，酪氨酸，色氨酸。这条途径因为经过莽草酸，就叫莽草酸途径。动物没有这条途径，所以苯丙氨酸和色氨酸，我们自己造不出来，只能从食物里吃进去。

也就是说，几乎每一棵植物里，每时每刻都在运转的一条途径，名字来自日本佛教徒眼里神圣的一种毒树。只是因为 1885 年第一次把这种物质提出来的人，手边正好是莽草。

除草剂草甘膦，卡住的就是这条途径上的一个酶。

分不出来

莽草有一个长得几乎一样的亲戚：八角，也就是中国的大茴香，Illicium verum。同一个属，果实都是星形的，一瓣一瓣。八角是香料，莽草有毒。八角的学名里，verum 的意思是“真的”。

真的和假的，晒干以后用眼睛分不出来。2003 年，美国食品药品监督管理局发过一份警告：前两年里，大约 40 个人喝了含八角的茶后生病，其中 15 个是婴儿，症状有抽搐，呕吐。他们担心的是茶里混进了莽草。警告里明说，晒干或加工过的莽草，不能只凭外观和八角区分开。2001 年，荷兰有一种混合了六种以上植物的茶，意外混进了莽草，很多人被送进医院。

要分开它们，得靠化验，测里面有没有莽草毒素。

2005 年

达菲（奥司他韦）是一种抗流感药。罗氏制药生产它的路线，起点就是莽草酸。

2005 年，各国担心禽流感，开始囤达菲。当年年初，罗氏宣布产能不足，说瓶颈在莽草酸：它没法经济地人工合成，当时实际上只能从八角里有效地提取。八角里莽草酸的含量大约是 3% 到 7%。有报道说，罗氏一度用掉了全世界每年八角收成的九成，那一年八角也短缺过。

以毒树命名的那种物质，在一场对流感的恐慌里，是从它那个能吃的亲戚身上取来的。一个的叶子被当成香烧，一个是炖肉用的香料，外人分不出来，而它们都在制造同一种东西。

也不是所有人都接受罗氏的说法。那年有人在一次研讨会上说，根本没有原料短缺，也没有生产问题。是不是真的缺，我没有查清楚。

后来

后来的莽草酸不再来自八角。罗氏和密歇根州立大学的 John Frost 用了一种改造过的大肠杆菌：喂给它过量的葡萄糖，它就会多造出莽草酸。大肠杆菌本来就有莽草酸途径，改造是让它造得更多。据维基百科，罗氏到 2012 年转为用改造的细菌；到 2018 年，用大肠杆菌发酵是生产达菲原料的首选方法。

所以这个名字现在是这样的：它叫莽草的酸，却不是莽草的毒；它在 2005 年来自八角；后来来自细菌；它一直在几乎每一棵植物里。只有名字，还停在 1885 年的那棵树上。

参考

• 日本莽草的日文名シキミ，佛教徒视其枝叶为神圣，叶子当香烧，种子用来防止动物刨墓，旧学名 Illicium religiosum，莽草毒素，干燥后外观无法区分：Illicium anisatum, Wikipedia.
• 1885 年 Eykman 首次分离，名字来自シキミ，莽草酸途径（七步，细菌，真菌，藻类，植物；动物没有，所以苯丙氨酸和色氨酸是必需营养素），草甘膦抑制途径上的 EPSP 合酶，八角含 3% 到 7%, 2005 年达菲短缺归因于八角的提取量低：Shikimic acid, Wikipedia。原文：Eykman, J. F. (1885). Sur les principes constituants de l'Illicium religiosum (Sieb.) (Shikimi-no-ki en japonais). Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 4(2), 32-54。没读到原文。Eykman 受聘在日本工作，依据 Johann Frederik Eijkman, Wikipedia （只读到搜索摘要）。
• verum 意为“真的”，罗氏用掉每年八角收成的九成直到 2012 年转用细菌，2005 年发现大肠杆菌发酵法，2018 年为首选方法：Illicium verum, Wikipedia。“九成”各处都是转引媒体报道，应该只是估计。
• 2003 年 FDA 的警告（约 40 人，15 名婴儿，症状，干燥后无法凭外观区分）：FDA issues advisory on star anise 'teas', AAP News，依据搜索摘要，没读到全文。2001 年荷兰混合茶事件，依据 Wikipedia 和搜索摘要。
• 罗氏 2005 年宣布产能不足，说莽草酸只能从八角有效提取；罗氏发言人证实和 John Frost 的大肠杆菌发酵工艺；研讨会上有人认为不存在短缺：依据 Intellectual Property Watch 等报道的搜索摘要，没读到全文。“2012 年完全换成细菌”只见于 Wikipedia 和一篇 Helvetas 的博客。
• “2005 年各国因为禽流感开始囤达菲”依据视频，我没有单独查原始报道。
• 选题来自 Bilibili 上一个视频（BV1Qapg66EZz）的自动字幕。视频里说的“数角分不出真假”和 FDA 的说法一致；视频里的角数，“三分之二”等数字我没有查到出处，文中没有用。